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HIBRIDACIÓN
La estructura electrónica de los átomos que constituyen una molécula orgánica determina la estructura tridimensional de ésta y sus propiedades.
   
 Hibridación de orbitales atómicos en el carbono
1. hibridación tetraedral, o, sp3

sp3

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente (1) como para poder ser almacenados sin problemas especiales.
     Es importante tener en cuenta que el ángulo de enlace  corresponde a 109.5º lo cual espacialmente corresponde a un tetraedro. Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de sustituyentes.

Estructura

Tipo de compuesto

Carbaniones

Carbenos

Geometría

Piramidal

Angular

     
Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.

2. HIBRIDACIÓN TRIGONAL O SP2

sp2

 


      
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son compuestos estables (1) tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos y derivados, entre otros.
     
El ángulo de enlace es de 120º, dándole una estructura de pirámide, en la realidad este tipo de hibridación se caracteriza por la presencia de un  doble enlace entre carbono - carbono.

El enlace doble se caracteriza por la presencia de un enlace sigma y un enlace PI.

Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp2

 

Estructura

Tipo de compuesto

Carbocatión
(ion carbenio)

Radical

Geometría

Trigonal plana

Trigonal plana

Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto

3. HIBRIDACIÓN DIGONAL O SP.

sp

 
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.
La forma es lineal ya que su ángulo de enlace corresponde a 180º, lo cual espacialmente corresponde a una linea recta, en termino de enlaces corresponde a un enlace triple en el cual hay un enlace sigma y 2 enlaces PI.

      Existen otras posibilidades


Estructura

Tipo de compuesto

Aleno

Acetiluro

Geometría

Lineal

Lineal

Los alenos son compuestos estables(1). Los acetiluros son especies reactivas (intermedios de reacción).

 

 

Hibridación de orbitales atómicos en nitrógeno y oxígeno
1. sp3
sp3
Nitrógeno       


Oxígeno


Estructura

Tipo

Aminas

Sales de amonio

Alcoholes
Éteres

Alcóxidos

Geometría

Piramidal

Tetraédrica

Angular

-

     Las aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son especies estables(1). Los alcóxidos son especies muy reactivas (intermedios de reacción).

 

2. sp2

sp2
Nitrógeno

Oxígeno


Estructura

Tipo

Iminas

Sales de imonio

Carbonilos

Geometría

Trigonal plana

Trigonal plana

Trigonal plana

Los tres tipos de compuestos tienen en general estabilidad suficiente como para poder almacenarse sin problemas especiales(1). Los compuestos con grupos carbonilo son muy variados: pueden ser aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, haluros de ácido, anhídridos, ésteres y amidas, entre otros.

3. sp

sp
Nitrógeno

Estructura

Tipo

Nitrilos

Geometría

Lineal

Los nitrilos son compuestos estables(1)

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