HIBRIDACIÓN
La estructura electrónica de los átomos que constituyen una molécula orgánica determina la estructura tridimensional de ésta y sus propiedades.
Hibridación de orbitales atómicos en el carbono
1. hibridación tetraedral, o, sp3
sp3
 Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente (1) como para poder ser almacenados sin problemas especiales.
Es importante tener en cuenta que el ángulo de enlace corresponde a 109.5º lo cual espacialmente corresponde a un tetraedro. Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de sustituyentes.
Estructura |
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Tipo de compuesto |
Carbaniones |
Carbenos |
Geometría |
Piramidal |
Angular |
Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.
2. HIBRIDACIÓN TRIGONAL O SP2
 sp2
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son compuestos estables (1) tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos  carboxílicos y derivados, entre otros.
El ángulo de enlace es de 120º, dándole una estructura de pirámide, en la realidad este tipo de hibridación se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre carbono - carbono.
El enlace doble se caracteriza por la presencia de un enlace sigma y un enlace PI.
Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp2
Estructura |
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Tipo de compuesto |
Carbocatión
(ion carbenio) |
Radical |
Geometría |
Trigonal plana |
Trigonal plana |
Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto
3. HIBRIDACIÓN DIGONAL O SP.
sp
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.
La forma es lineal ya que su ángulo de enlace corresponde a 180º, lo cual espacialmente corresponde a una linea recta, en termino de enlaces corresponde a un enlace triple en el cual hay un enlace sigma y 2 enlaces PI.
Existen otras posibilidades
Estructura |
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Tipo de compuesto |
Aleno |
Acetiluro |
Geometría |
Lineal |
Lineal |
Los alenos son compuestos estables(1). Los acetiluros son especies reactivas (intermedios de reacción).
Hibridación de orbitales atómicos en nitrógeno y oxígeno
1. sp3
sp3
Nitrógeno
Oxígeno
Estructura |
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Tipo |
Aminas |
Sales de amonio |
Alcoholes
Éteres |
Alcóxidos |
Geometría |
Piramidal |
Tetraédrica |
Angular |
- |
Las aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son especies estables(1). Los alcóxidos son especies muy reactivas (intermedios de reacción).
2. sp2
sp2
Nitrógeno
Oxígeno
Estructura |
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Tipo |
Iminas |
Sales de imonio |
Carbonilos |
Geometría |
Trigonal plana |
Trigonal plana |
Trigonal plana |
Los tres tipos de compuestos tienen en general estabilidad suficiente como para poder almacenarse sin problemas especiales(1). Los compuestos con grupos carbonilo son muy variados: pueden ser aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, haluros de ácido, anhídridos, ésteres y amidas, entre otros.
3. sp
sp
Nitrógeno
Estructura |
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Tipo |
Nitrilos |
Geometría |
Lineal |
Los nitrilos son compuestos estables(1)
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